Vuorimieskillan vuosijuhla järjestetään joka vuosi marraskuun viimeisenä perjantaina. Vuosijuhliin osallistuu yleensä noin 120-150 henkeä, paitsi tasakymmenlukuina jolloin juhla on tyypillisesti tavallista suurempi. Vuosijuhla on akateeminen iltajuhla, jonka pukeutumiskoodina on miehillä frakki ja naisilla iltapuku. Miehet voivat käyttää frakin sijasta tummaa pukua, mutta ei missään tapauksessa smokkia. Vuosijuhla pidetään joka vuosi eri paikassa, mutta jatkot ovat lähes poikkeuksetta aina rantasaunalla. Vuosijuhlaan osallistujillat voivat myös ilmoittautua seuraavan aamun silliaamiaiselle (aka sillis), joka myös pidetään lähes poikkeuksetta rantasaunalla. Kilta on järjestänyt vuosijuhlaviikonloppuna silliaamiaisen vuodesta 2002. Vuonna 2003 silliaamiaista nautittiin OK20 isolla puolella, vuonna 2007 Poliisien kesäkodilla Lauttasaaressa ja 2010 Jämeräntaival 3 A:n aulan tiloissa.
Vuosijuhlaan voi osallistua kaikki nykyiset ja entiset vuorimieskillan jäsenet seuralaisineen, sekä erikseen kutsutut vieraat. Tavallisesti juhlaan lähetetään kutsu killalle tärkeille henkilöille, sekä muiden kiltojen ja ainejärjestöjen edustajille.
Vuosijuhlia ennen järjestetään kutsuvieraille erillinen coctailtilaisuus, jossa vieraat esittävät onnittelunsa killalle, sekä yleensä myös antavat killan raadille lahjan. Tähän tilaisuuteen osallistuvat kuitenkin vain erikseen kutsutut henkilöt.
Itse vuosijuhla alkaa juhlapaikan aulassa, jossa nautitaan tervetuliaismalja. Malja on perinteisesti ollut Poronkyynel, joka tilataan aina samalla reseptillä, mutta jonka koostumus tuntuu vaihtuvan vuosittain. Tervetuliaismaljan jälkeen juhlijat pyydetään istumaan pöytiin plaseerauksen mukaisesti.
Itse illallinen koostuu kolmesta ruokalajista: alkupalasta, pääruoasta ja jälkiruoasta. Jälkiruoan jälkeen tarjotaan kahvi avec. Juhlasalista ei saa poistua ennen pääruoan tarjoilua. Lisäksi liikkumista salissa tulee välttää ohjelmanumeroiden ja puheiden aikana. Ruokailun aikana ohjelmassa on puheita, sekä esityksiä. Alkuruokien aikana pidetään tyypillisesti tervehdyspuheita ja pääruoan aikana on tyypillisesti musiikkiesityksiä, sekä fuksien esittämä speksi. Kahvin aikana pidetään puhe naiselle, jonka jälkeen miehet laulavat pareilleen ja ojentavat näille ruusun (joka jaetaan pöytään jälkiruoan aikana).
Ruokailun jälkeen on vuorossa tanssimusiikkia. Toisin kuin useimmissa vuosijuhlissa, Vuorimieskillan vuosijuhlassa ei ole ollut tapana käyttää tanssikorttia, vaan tanssiparit muodostetaan vapaasti. Keskiyön aikaan vuosijuhlassa lauletaan teekkarihymni, jonka jälkeen aloitetaan siirtyminen jatkopaikkaan tilatulla linja-autokyydillä. Linja-automatkalla on perinteisesti tarjottu Vuorimieskillan isännän boolia, tutummin Sikajuomaa mitä erilaisimmista, useimmiten ulkoasullaan hämäävistä astioista.